Nel pomeriggio dalle ore 10.50 locali (le ore 15.50 in Italia) i colpi di cannone sparati da Fort Charlotte, sopra Antigua, hanno dato il via alla sfida tra 68 barche appartenenti a 14 nazioni diverse, con partenza differita a seconda delle classi in gara.
Partenza e arrivo davanti all'English Harbour di Antigua e un percorso di 600 miglia tra undici isole caraibiche, reso difficile e insidioso dall'alto livello delle imbarcazioni iscritte e dall'imprevedibilità delle condizioni meteorologiche, soprattutto sotto costa.
Alla partenza 15-20 nodi di vento da est e due metri d'onda, condizioni non ideali per Maserati che per essere più performante preferisce venti più forti. Il secondo giorno di regata il vento dovrebbe diminuire e girare da sud, per poi rinforzare nei giorni successivi fino a 20 nodi da nord.
Commenta Giovanni Soldini: “I passaggi cruciali della regata saranno sottovento alle isole, particolarmente delicato quello di Guadalupa che ha delle montagne molto alte. La regata si presenta difficile per i concorrenti molto agguerriti: Bella Mente è un 72 piedi recente che ha vinto la regata l'anno scorso, l'aliseo cosi leggero dovrebbe avvantaggiarlo. Rambler è un 88 piedi in carbonio appena varato e disegnato da Juan Kouyoumdjian (lo stesso progettista di Maserati); ha un equipaggio super e con i suoi winch elettrici è praticamente un aeroplano. L'armatore Geroge David detiene il record della regata, stabilito nel 2011 (40 ore e 20 minuti)."